威尔（瑞安•雷诺兹 饰）的女儿玛雅（阿比吉尔•布莱斯林 饰）在学校学习了性教育之后，回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象，虽然她的父母已离婚。 1992年，威尔暂时别离的女友艾米莉（伊丽莎白•班克斯 饰）独自来到纽约发展自己的事业，他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃，可是他的事业却不如想象中顺利。 感情路也是如此，寂寞的威尔跟战团员工艾波（艾拉•费舍尔 饰）、新闻记者夏曼（蕾切尔•薇姿 饰）发展出若有似无的感情，最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。 即使到后来威尔在纽约站稳了脚，有了自己的公司，他还是兜兜转转在这三个女人当中，到底谁是他的真爱？
演员：弗洛伦丝·皮尤 哈里·斯泰尔斯 克里斯·派恩 奥利维亚·王尔德 琪琪·莱恩 嘉玛·陈 尼克·克罗尔 西德尼·钱德勒 凯特·贝兰特 阿西夫·阿里 道格拉斯·史密斯 蒂莫西·西蒙斯 阿里尔·斯泰切尔 史蒂夫·伯格 黛西·苏戴奇斯 马塞罗·莱耶斯 梦露·克莱恩 蒂塔·万·提斯 泰勒·梅 莱克茜·休姆 提娅.利泽伍德
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演员：迈克尔·艾恩塞德 史蒂芬·迈克尔·克扎达 Paul Stuart Mollie Milligan Angeline-Rose Troy 维琳达·戈弗雷 Susana Gibb Nikki Donley Leland Prater
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演员：吉塔娜·罗德里格斯 米娅·泰勒 卡伦·卡拉古利安 米奇·奥黑根 詹姆斯·兰索恩 阿拉·图马尼安 路易莎·纳斯斯岩 阿森·格里勾瑞安 伊恩·爱德华兹 克鲁·古拉格 安娜福克斯 斯科特·克林斯基 切尔西·林恩 邹时擎 乔什·苏斯曼 朱莉·卡明斯 杰森·斯图尔特 约翰·古拉格 卡佳·卡辛 克里斯·贝格齐
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